Рассматривается проблема подготовки педагогических работников к воспитательной и профориентационной деятельности в современных условиях постоянных изменений социально-экономической ситуации и роста социальной самоорганизации. Актуальность исследования обусловлена повышением требований общества и государства не только к узкопрофессиональному, но и общекультурному уровню педагога; наличием противоречия в ожиданиях общества и государства от уровня его мастерства, проявляющегося в результативной воспитательной и обучающей деятельности, и реальным положением дел. Новизна исследования видится в том, что сотрудникам современной образовательной организации предлагается актуализировать такой ресурс развития воспитательного пространства, как самоорганизующиеся конструктивные сообщества, практикующие неформальное образование. Доказано, что тренды современного социокультурного развития указывают на значимость их формы образовательного взаимодействия («личная встреча), разворачиваемой в них среды («событийное сообщество»), реализуемого вида непрерывного образования (неформальный). По мнению автора, в современном педагогическом образовании особое внимание следует уделять понятийной работе, что продемонстрировано в статье на примере взаимосвязанных принципов непрерывности и открытости. Описываются аспекты понимания самого термина неформальное образование в зарубежном и отечественном образовательном дискурсе, раскрываются сущностные характеристики данного феномена. Представлена авторская разработка пошаговой схемы действий, имеющих целью наладить взаимодействие между формальным (школьным) и неформальным (внесистемным) образованием.